prikaz prve stranice dokumenta Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena
  Preuzmi
PDF 7.78 MB
disertacija
Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:278070
Nuskol, Marko
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Nuskol, M. (2021). Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena (Disertacija). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:278070

Nuskol, Marko. "Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:278070

Nuskol, Marko. "Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena." Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:278070

Nuskol, M. (2021). 'Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena', Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 03.01.2025., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:278070

Nuskol M. Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena [Disertacija]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 03.01.2025.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:278070

M. Nuskol, "Priprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena", Disertacija, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:278070

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:278070
Podaci o radu
NaslovPriprava, konformacijska analiza i kirooptička svojstva peptidnih derivata aminoferocena
Naslov (engleski)Synthesis, conformational analysis and chiroptical properties of peptide derivatives of aminoferrocene
AutorMarko Nuskol
MentorMojca Čakić Semenčić (mentor)
Član povjerenstvaIvan Kodrin (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaPredrag Novak (član povjerenstva)
Član povjerenstvaLidija Barišić (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021-01-07, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Univerzalna decimalna klasifikacija
(UDC)		54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija
Sažetak
U okviru ove doktorske disertacije provedena je sinteza i konformacijska analiza peptidnih konjugata aminoferocena [Boc–(AA)n–NH–Fc, Fc = ferocenil, AA = D(L)–Pro, D(L)–Ala, Boc (tert–butoksikarbonil), Aib (α–aminoizobutirična kiselina), n = 2–4] kao i dinuklearnih ferocenskih derivata [Fc–CO–(AA)2–NH–Fc, AA = D(L)–Pro, D(L)–Ala] kako bi se istražio utjecaj nabiranja aminokiselinskog slijeda na kirooptička svojstva organometalnog kromofora. Konformacijskom analizom (IR–spektroskopija, spektroskopija NMR i CD, kristalografska analiza, računalno modeliranje) utvrđeno je da su pripravljeni spojevi, u otopini i u čvrstom stanju, stabilizirani unutarmolekulskim vodikovim vezama koje podržavaju okrete i uzvojnice slične onima u prirodnim peptidima. Kombiniranim teorijskim i eksperimentalnim pristupom pokazano je kako kiralno uređenje peptidnog segmenta inducira Cottonov efekt u blizini UV/Vis apsorpcijskog maksimuma ferocena čiji je predznak u korelaciji s diedarskim kutom koji opisuje rotaciju oko veze između ferocenskog kromofora i peptidnog segmenta.
Sažetak (engleski)
In this PhD thesis peptide derivatives of aminoferrocene [Boc–(AA)n–NH–Fc, Fc = ferrocenyl, AA = D(L)–Pro, D(L)–Ala, Aib, Boc (tert–butoxycarbonyl), Aib (α– aminoisobutyric acid), n = 2–4] as well as the dinuclear ferrocene derivatives [Fc–CO– (AA)2–NH–Fc, AA = D(L)–Pro, D(L)–Ala] were synthesized. The novel compounds were subjected to conformational analysis in order to investigate the influence of folding of amino acid sequence on the chiroptical properties of organometallic chromophore. Conformational analysis (IR, NMR, and CD spectroscopy, crystallographic analysis, computational modeling) of the prepared compounds revealed that they are stabilized by intramolecular hydrogen bonds, that support turns and helices similar to those in natural peptides, in solution as well as in solid state. The combined theoretical and experimental approach has shown that the chiral arrangement of the peptide segment induces Cotton effect near the UV/Vis absorption maximum of ferrocene, whose sign is in correlation with dihedral angle which describes rotation around ferrocene–peptide linkage.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:278070
Datum promocije2021
Studijski programNaziv: Kemija
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: poslijediplomski doktorski
Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
Vrsta resursaTekst
Opseg175 str. ; 30 cm
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-02-26 14:19:27