prikaz prve stranice dokumenta Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom
  Preuzmi
PDF 3.73 MB
diplomski rad
Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:392578
Degač, Marina
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Degač, M. (2021). Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:392578

Degač, Marina. "Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:392578

Degač, Marina. "Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:392578

Degač, M. (2021). 'Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 30.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:392578

Degač M. Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 30.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:392578

M. Degač, "Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:392578

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:392578
Podaci o radu
NaslovStereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom
Naslov (engleski)Stereoselective synthesis of beta,beta-diaryl ketones with beta-quaternary stereogenic center
AutorMarina Degač
MentorMatija Gredičak (mentor)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaIvan Kodrin (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021-02-26, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U ovom diplomskom radu opisane su stereoselektivne priprave β,β-diaril-ketona s β-kvaternim stereogenim centrom. Pripremljeni su racemični i enantiomerno obogaćeni β,β-diaril-ketoni izoindolinonskog motiva. Početni reagensi, 3-arilizoindolinonski alkoholi (4-9) priređeni su Grignardovom reakcijom iz komercijalno dostupnog ftalimida. Iz priređenih alkohola i odabranih ketona u prisutnosti p-toluensulfonske kiseline pripremljeni su racemični β,β-diaril-ketoni s jednim (rac-10-rac-14) ili s dva stereogena centra (rac-15-rac-17). Enantiomerno obogaćeni β,β-diaril-ketoni s jednim (10-14) ili s dva (15-17) stereogena centra pripremljeni su iz istih alkohola i ketona, ali uz dodatak kiralnog katalizatora. Strukture svih priređenih spojeva određene su pomuću spektroskopije NMR (1H i 13C NMR), dok je enantiomerni višak u produktima određen HPLC-om s kiralnom stacionarnom fazom.
Sažetak (engleski)
In this diploma thesis stereoselective synthesis of β,β-diaryl-ketones with β-quaternery stereogenic centre is described. Racemic and enantiomerically enriched β,β-diaryl-ketones with isoindolinone motif were prepared. Starting reagents, 3-aryl-3-hydroxyisoindolinones (4-9) are prepared by Grignard reaction from commercially available phthalimides. Racemic β,β-diaryl-ketones with one steregenic center (rac-10-rac-14) or two stereogenic centers (rac-15-rac-17) are prepared from isoindolinone alcohols (4-9) and corresponding ketones in the presence of p-toluenesulfonic acid. Enantiomerically enriched β,β-diaryl-ketones with one (10-14) or two (15-17) stereogenic centers are prepared from isoindolinone alcohols (4-9) and corresponding ketones with the addition of a chiral catalyst. The structures of all prepared compounds were determined by NMR (1H i 13C) spectroscopy, and the enantiomeric excess in the products was determined by HPLC with chiral stationary phase.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:392578
ProjektŠifra: IP-2018-01-4053
Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom
Kratica: NSYNC-ACDC
Voditelj: Matija Gredičak
Pravna nadležnost: Hrvatska
Financijer: HRZZ
Linija financiranja: IP
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Datum isteka embarga: 2023-02-26
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-03-18 11:57:12