Prevođenje dječjih knjiga oduvijek je bio zahtjevan zadatak. Uzimajući u obzir sve elemente književnoga djela koje se prevodi, na prevoditelju/ici je da izabere metode prevođenja kojima će moći premostiti moguće prepreke. Jedna je od karakteristika dječje književnosti koja može predstavljati problem prevoditeljima zasigurno humor. Još uvijek prilično neistražena značajka dječje književnosti, humor je u velikoj mjeri usko vezan uz pojedini jezik, zbog čega je teško prenijeti ga u druge jezike i kulture. Ovaj diplomski rad iznosi pregled hrvatskih prijevoda jedne od najpoznatijih dječjih knjiga – A. A. Milneovu zbirku priča Winnie-the-Pooh. Naglasak je na prevođenju četiriju glavnih elemenata specifičnih za knjigu Winnie-the-Pooh: duhovite pjesme, igre riječima i dosjetke, šaljivi dijalozi te humor temeljen na vizualnom doživljaju. Analizirana su dva prijevoda knjige Winnie-the-Pooh na hrvatski jezik: Medo Winnie zvani Pooh iz 1986., prevoditeljice Mie Pervan-Plavec, nastao u suradnji sa Zvonimirom Balogom, te Medo Winnie zvani Pooh iz 2005. godine, prevoditeljice Marine Leustek. Prvi dio rada (poglavlja 1. – 3.) uvodi u svijet prevođenja humora u dječjoj književnosti. Posljednje poglavlje stavlja naglasak na pregled sličnosti i razlika između dvaju prijevoda knjige Winnie-the-Pooh u Hrvatskoj koristeći se brojnim primjerima iz prethodno spomenutih izdanja.