prikaz prve stranice dokumenta Sinteza prekursora marinoazepinona
  Preuzmi
PDF 2.07 MB
diplomski rad
Sinteza prekursora marinoazepinona
Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. urn:nbn:hr:217:312985
Novković, Filip
Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
Kemijski odsjek

Institucijski repozitorij: Repozitorij Prirodoslovno-matematičkog fakulteta

Citirajte ovaj rad

Novković, F. (2021). Sinteza prekursora marinoazepinona (Diplomski rad). Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet. Preuzeto s https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:312985

Novković, Filip. "Sinteza prekursora marinoazepinona." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:312985

Novković, Filip. "Sinteza prekursora marinoazepinona." Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, 2021. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:312985

Novković, F. (2021). 'Sinteza prekursora marinoazepinona', Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, citirano: 30.12.2024., https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:312985

Novković F. Sinteza prekursora marinoazepinona [Diplomski rad]. Zagreb: Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet; 2021 [pristupljeno 30.12.2024.] Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:312985

F. Novković, "Sinteza prekursora marinoazepinona", Diplomski rad, Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, 2021. Dostupno na: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:312985

Za citiranje koristite ovu mrežnu adresu: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:312985
Podaci o radu
NaslovSinteza prekursora marinoazepinona
Naslov (engleski)Synthesis of the marinoazepinone precursor
AutorFilip Novković
MentorIrena Dokli (mentor)
Član povjerenstvaInes Primožič (predsjednik povjerenstva)
Član povjerenstvaIva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
Član povjerenstvaŽeljka Soldin (član povjerenstva)
Član povjerenstvaVesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
Ustanova koja je dodijelila
akademski / stručni stupanj		Sveučilište u Zagrebu
Prirodoslovno-matematički fakultet
(Kemijski odsjek)
Zagreb
Datum i država obrane2021-02-19, Hrvatska
Znanstveno / umjetničko
područje, polje i grana		PRIRODNE ZNANOSTI
Kemija
Sažetak
U diplomskom radu istraživan je postupak totalne sinteze marinoazepinona A i B te sinteza njihovih prekursora. U prvom koraku, pirolski dušik je zaštićen, a zatim regioselektivno bromiran na C–3 položaju. Bromirani zaštićeni pirol preveden je reakcijom Miyaurine borilacije u boronat. U sljedećem koraku ispitani su uvjeti za Suzuki–Miyaura reakciju dobivenog boronata s 2–jodanilinom pri čemu je pripravljen adukt zaštićenog pirola i 2– jodanilina. Nakon deprotekcije zaštitne skupine pirola, provedeno je selektivno bromiranje na C–2 položaju pirola, te su na bromiranom aduktu sva tri slobodna dušika ponovno zaštićena. Dobiveni bromid korišten je za istraživanje reakcije transmetalacije korištenjem n–butillitija ili izo–propilmagnezijevog klorida te adicije na prikladne spojeve s ciljem dobivanja produkta s karbonilnom skupinom kao prekusora za daljnju ciklizaciju. Marinoazepinoni A i B kao ciljni spojevi nisu uspješno sintetizirani, no pripravljeni su vrijedni prekursori koji će poslužiti u daljnjem istraživanju njihove totalne sinteze.
Sažetak (engleski)
This thesis describes research of total synthesis of marinoazepinones A and B as well as the synthesis of their precursors. In the first step, the pyrrole nitrogen is protected and then regioselectively brominated at the C–3 position. The brominated protected pyrrole was converted by Miyaura borylation reaction into boronate. In the next step, the conditions for the Suzuki–Miyaura reaction of the obtained boronate with 2–iodoaniline were studied to prepare an adduct of protected pyrrole and 2–iodoaniline. After deprotecting the pyrrole ring of the adduct, selective bromination was performed at the C–2 position of the pyrrole ring, and all three free nitrogens on the brominated adduct were protected. Obtained bromide was used to investigate transmethalation using n–butyllithium or isopropylmagnesium chloride and for the addition to the suitable compounds in order to obtain a ketone product as a precursor for further cyclization. Marinoazepinones A and B as target compounds have not been synthesized, but valuable precursors have been prepared which will contribute to further research of their total synthesis.
Ključne riječi
Ključne riječi (engleski)
Jezikhrvatski
URN:NBNurn:nbn:hr:217:312985
Studijski programNaziv: Kemija; smjerovi: istraživački
Smjer: istraživački
Vrsta studija: sveučilišni
Stupanj studija: diplomski
Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
Vrsta resursaTekst
Način izrade datotekeIzvorno digitalna
Prava pristupaOtvoreni pristup
Uvjeti korištenjaIkona licence Zaštićeno autorskim pravom.
Datum i vrijeme pohrane2021-03-17 12:22:43